بدأ 2016 عام خير على تايلور سويف، التي سجلت فيه إنجازاً تاريخياً، بعد أن أصبحت أول امرأة، تفوز بجائزة أفضل ألبوم للعام مرتين في حفل توزيع جوائز غرامي، فبعد أن فازت بالجائزة لأول مرة عام 2009 عن ألبومها (فيرليس)، استطاعت مجدداً أن تقتنص ذات الجائزة هذا العام عن ألبومها (1989)، الأمر الذي كرس تحول سويف من مغنية كانتري إلى نجمة عالمية في موسيقى البوب. سويفت تغلبت هذا العام على مغني الراب درييك لامار، الذي كان ينافسها على جائزة أفضل ألبوم، ولكنه خرج من الحفل محملاً بخمس جوائز غرامي عن ألبومه (تو بيمب إيه باترفلاي)، بعد أن كان مرشحاً لـ11 جائزة.
في المقابل، فاز إد شيران بجائزة أغنية العام، وحصل جاستين بيبر على جائزة أفضل تسجيل راقص عن أغنيته (Where Are U Now)، وفازت ميغان ترينور بجائزة أفضل فنان جديد، أما ألاباما شايك فقد فاز بجائزة أفضل أداء روك، وتوج كريس ستابلتون بجائزة أفضل ألبوم للمسافر.