تواجه اصغر نجمات أسرة أوزبورن العريقة في مجال الفنّ مشاكل مع مصالح الضرائب، حيث تدّعي سُلطة الضرائب بولاية كاليفورنيا ان كيلي مدينة بمبلغ 30 ألف دولار. وتعود هذه الضرائب إلى سنة 2009، السنة التي تمكّنت بها كيلي من تحقيق المركز الثالث في برنامج «دانسينغ ويذ ذا ستارز». ولا تتوقّف مشاكل كيلي المادّية عند هذا الحد، حيث كانت قد تعرّضت مُسبقّا لقضيّة احتيال عبر بطاقات الاعتماد.