بدأ بوب جونسون مسيرته المهنية مع شركة جنرال إلكتريك لمحركات الطيران، وأمضى هناك 12 عاماً تسلم خلالها مناصب مهمة في عمليات الإدارة المالية. في عام 1983 تم تعيين بوب في منصب الرئيس والعضو المنتدب لشركة جنرال إلكتريك لمحركات الطيران في سنغافورة، كما عمل بعد ذلك في قيادة فريق الخدمات الهندسية الميدانية في الشركة ومديراً للأعمال العالمية للشركة في مجال خدمات المحركات.
وقبل أن يصبح مديراً تنفيذياً لشركة »هوني ويل« للطيران (تمتلك استثمارات بقيمة 11 مليار دولار أميركي)، عمل بوب رئيساً ومديراً تنفيذياً لشركة »ألايد سيغنال« للطيران، وهي شركة تمتلك استثمارات بقيمة 5 مليارات دولار أميركي، وتنشط في قطاع مبيعات وخدمات ما بعد البيع، وقبل ذلك كان رئيساً ومديراً تنفيذياً لشركة »ألايد سيغنال« للأنظمة الإلكترونية.
انضم بوب إلى شركة ألايد سيغنال في شهر يوليو 1994 كنائب للرئيس ومديراً عاماً لعمليات الإصلاح والتجديد العالمية. في العام 1996 عين في منصب نائب الرئيس والمدير العام لخدمات الطيران، حيث كان مسؤولاً عن متابعة والإشراف على عمليات الإصلاح والصيانة والتجديد، قطع الغيار وأعمال خدمة العملاء الخاصة بالمؤسسات العسكرية.
قبل انضمامه إلى »ألايد سيغنال« شغل بوب منصب نائب الرئيس والمدير العام لعمليات التصنيع والخدمات في شركة »إيه إيه آر«، وهي شركة طيران تتخذ من شيكاغو مقراً رئيسياً لها.