لعب آشلي كول 107 مباريات دولية مع منتخب إنجلترا، ليحتل المركز السابع في قائمة أكثر اللاعبين مشاركةً على مر التاريخ، لكنه شعر بالإحباط داخل منظومة كرة القدم من أن يصبح مديرا فنيا.
والآن، وفي أول منصب له كمدير فني مع فريق تشيزينا الإيطالي، أحد أندية الدرجة الثانية، انتهز كول أول فرصة مثيرة عُرضت عليه، بعد أن عمل سابقًا كمساعد مدربين آخرين أثناء تطوير مهاراته التدريبية.
وبعد حصوله على شهاداته التدريبية في ديربي كاونتي تحت قيادة فرانك لامبارد، انتقل كول للعمل في أكاديمية تشيلسي، ثم عمل لاحقا كمدرب مساعد في إيفرتون، وبرمنجهام سيتي تحت قيادة واين روني، وفي المنتخب الإنجليزي تحت قيادة لي كارسلي، وقد بنى خبرة تدريبية تقارب سبع سنوات.
رغم ذلك، فقد دفعه نقص فرص التدريب في إنجلترا إلى العودة إلى إيطاليا، حيث لعب في نهاية مسيرته مع روما، لتولي تدريب تشيزينا.
وقال كول لهيئة الإذاعة البريطانية (بي بي سي): "كنت أشعر بالإحباط نوعًا ما بسبب قلة الفرص التي أتيحت لي من بعض الأندية في إنجلترا التي تحدثت معها".
وتابع: "كثيرًا ما يرددون عبارة "أنت تفتقر للخبرة". وأنا أقول لهم: أفهم ما تقولونه، وأتفق معكم، ولكن كيف لي أن أكتسب الخبرة؟"
وتابع: "هذه هي المعركة التي يجب أن يخوضها المدرب المساعد لمدة ست أو سبع سنوات ،عليك أن تغامر، وكذلك يجب على النادي أن يقوم بذلك."
وأضاف: "لا أعتقد أن هناك الكثير من المدربين الإنجليز السود الذين يعملون في إيطاليا، لذا نعم، إنها ثقة كبيرة منهم، وأنا فخور جدًا بوجودي هنا."
وقال أيضا: "إنه مكان رائع للبداية. أنا سعيد بعودتي. سنفعل شيئًا مختلفًا - شيئًا مميزًا."